Laporan Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

AGNES MONIKA SITUMORANG

 (A1C117059)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 


 
                                                                     PERCOBAAN 5
                                             (REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON)

 VII Data Pengamatan
  7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi satu yang diisi 1 ml perekasi tollens ditambah 2 tetes dengan formalin, digoncang dan didiamkan.	Setelah didiamkan selama 10 menit terbentuk cermin kaca.
2.	Tabung reaksi dua yang diisi 1 ml perekasi tollens ditambah dengan 2 tetes benzaldehid, digoncang dan didiamkan.	Setelah digoncang dan didiamkann tidak ternbentuk cermin kaca.
3.	Tabung reaksi tiga yang diisi 1 ml perekasi tollens ditambah dengan 2 tetes aseton, digoncang dan didiamkan.	Setelah digoncang dan didiamkann tidak ternbentuk cermin kaca.
4.	Tabung reaksi empat yang diisi 1 ml perekasi tollens ditambah dengan 2 tetes sikloheksanon, digoncang dan didiamkan.	Setelah digoncang dan didiamkann tidak ternbentuk cermin kaca.
5.	Tabung reaksi yang berisi aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon dipanaskan.	Tabung yang berisi benzaldehid terbnetuk cermin kaca selama pemanasan lewat dari lima menit. Tabung berisi sikloheksanon dan aseton tidak terbentuk cermin kaca setelah pemanasan.

  7.2 Uji Benedict

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi satu diisi dengan 5 ml pereaksi benedict dan ditambah 5 tetes formaldehid.	Warna biru menjadi lebih pekat, dan terdapat endapaan berwarna merah bata.
2.	Tabung reaksi dua diisi dengan 5 ml pereaksi benedict dan ditambah 5 tetes benzaldehid.	Terdapat tiga lapisan, pada bagian atas berwarna biru pekat, tengah bening dan bawah biru tak sepekat bagian atas.
3.	Tabung reaksi tiga diisi dengan 5 ml pereaksi benedict dan ditambah 5 tetes aseton.	Berwarna biru pekat.
4.	Tabung reaksi empat diisi dengan 5 ml pereaksi benedict dan ditambah 5 tetes sikloheksanon.	Tidak ada endapan, bagian atas terdapat minyak dan bagian bawah berwarna biru muda.
5.	Dipanaskan keempat tabung selama 15 menit.	Warna biru pada semua tabung menjadi warna hijau,kecualia pda tabung yang berisi formaldehid berwarna merah bata.

  7.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi besar satu yang berisi 5 ml fenilhidrazin di tambah dengan 10 ml benzaldehida.	Ketika dicampurkan warnanya menjadi kuning. Ketika didiamkan terbentuk 3 lapisan yaitu atas berwarna kuning, tengan bening, dan bawa terdapat endapan kuning.
2.	Tabung reaski besar duanyang berisi 5 ml fenilhidrazin di tambah dengan 10 tetes sikloheksanon.	Ketika dicampurkan dan digoncang warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan diatas kuning pucat dan dibawah bening.

 
  7.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml CuSO4. 5 H2O bening dan ditambahkan 4 ml air.	Hasilnya hijau pekat
2.	Dipanaskan 35 ˚C  dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Didinginkan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2 ml air es dan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

 
  7.5 Reaksi Haloform

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi yang diisi dengan 5 tetes aseton dan  ditambah 3 ml larutan NaOH 5%.	larutannya tetap berwarna bening.
2.	Ditambahakan dengan 10 ml iodium iodida, dan digoncang.	Digoncang sampai berwarna coklat, terdapat butiran berwarna kuning emas di bagian bawah dan atas.
3.	Larutan tadi dilakukan pengujian terhadap 2-propanon. Dengan 2 ml 2-propanon ditambah 3 tetes larutan iodium tadi .	Larutannya menjadi berubah warna setiap ditetesi  yaitu kuning, kuning pekat, dan lebih pekat lagi.
4.	Larutan tadi dilakukan pengujian terhadap tembakau. Dengan 0.5 gram tembakau (yang sudah digerus) dan dilarutkan dalam 10 ml aquades ditambah 3 tetes larutan iodium tadi .	Tidak terjadi apa apa

 
  7.6 Kondensasi Aldol

No	Perlakuan	Hasil
1.	0,5 ml asetaldehid + 4ml larutan NaOH 5%	Larutan tetap bening dan timbul bau seperti balon
2.	Dipanaskan selama 5 menit	Warna berubah menjadi kuning dan timbul bau tengik

         Refluks

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukan 1 ml  aseton+ 2 ml bezaldehid + 5 ml larutan NaOH 5%	Warna mberubah menjadi kuning
2.	Kemudian dilakukan refluk	Terbentuk uap dan akan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 310C
3.	Larutan tersebut didinginkan dan disaring	Terbentuk endapan lembek atau cruft

 
VIII Pembahasan  
   8.1 Uji Cermin Kaca, Tollens 
        Pada uji cermin kaca dengan menggunakan pereaksi tollens, kami memasukkan 1 ml pereaksi tollens kedalam empat tabung reaksi berbeda. Kemudian kami tambahkan 2 tetes bahan yang akan diuji. Pada bahan yang diuji disini, kami menggunakan formalin, benzaldehid, aseton dan sikloheksanon. Lalu keempat tabung dikocok dan selanjutnya didiamkan selama 10 menit. Pada tabung dengan bahan yang diuji adalah formalin, terdapat cermin perak pada bagian bawah tabung reaksi setelah dilakukan pendiaman selama 10 menit. Lalu pada ketiga tabung reaksi yang lainnya tidak menimbulkan cermin perak setelah pendiaman 10 menit, oleh karena itu kami melakukan pemanasan terhadap ketiga tabung tersebut. Didalam prosedur diminta untuk melakukan pemanasan selama 5 menit, namun kami tetap tidak mendapatkan perubahan setelah pemanasan tersebut. oleh karena itu kami memperpanjang masa pemanasan melewati 5 menit, kurang lebih 15 menit. Hal itu bisa jadi disebabkan oleh lampu spiritus kami yang memiliki panas kecil atau kurang panas. Setelah dilakukan pemanasan, tabung dengan bahan yang dianalisis adalah  benzaldehid menghasilkan cermin perak. Sementara yang berisi aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk cermin perak. Oleh sebab itu dapat disimpulkan bahwa pereaksi tollen hanya akan bereaksi dengan senyawa aldehida saja dengan menghasilkan cermin perak. Untuk menguji apakah sebuah senyawa adalah aldehid atau keton, maka dapat kita gunakan uji tollens. Ketika aldehid direaksikan dengan pereaksi tollens, aldehid akan dioksidasi dan membentuk cermin perak. Sementara tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi ini. Perbedaan kereaktifan dari aldehid dan keton lah yang membuat bisa membedakan kedua senyawa tersebut. Dimana aldehid sangat mudah dioksidasi misalnya dioksidasi dengan oksidator lemah yaitu larutan Ag-amoniakal yang terjadi pada  reaksi cermin perak. Sedangkan keton tahan terhadap oksidator, dan juga keton tidak memiliki atom hidrogen sehingga tidak mudah dioksidasi(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

   8.2 Uji Benedict
       Pada uji benedict, kami menggunakan beberapa bahan untuk dianalisis, diantaranya: formaldehid, benzaldehid, sikloheksanon, dan aseton. Dimana kami mengisi empat tabung reaksi dengan 5 ml pereaksi benedict. Kemudian kami tambahkan dengan 5 tetes bahan yang akan diuji atau dianalisis lebih lanjut. Pada tabung pertama yang berisi pereaksi benedict dengan formaldehid, didapatkan hasil larutan berwarna biru menjadi lebih pekat, dan terdapat endapan berwarna merah bata. Pada tabung kedua yang berisi pereaksi benedict dengan benzaldehid, didapatkan hasil larutan yang memiliki tiga lapisan. Bagian atas berwarna biru pekat, bagian tengah berwarna bening dan bagian bawah berwarna biru namun tidak sepekat warna yang bagian atas. Pada tabung ketiga yang berisi benedict dan aseton, didapatkan hasil larutan berwarna biru. Dan pada tabung keempat yang berisi benedict dengn sikloheksanon, didapatkan hasil terdapat minyak pada bagian atass, dan bagian bawah berwarna biru muda, dan tidak terdapat endapan. Selanjutnya kami melakukan pemanasan kepada keempat tabung tersebut selama 15 menit dan didapatkan hasil yaitu pada tabung reaksi yang berisi dengan formaldehid menjadi merah bata dan terdapat endapan merah bata. Sedangkan ketiga tabung lainnya berubah warna menjadi hijau. Aldehida alifatik akan bereaksi dengan pereaksi benedict, dimana aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karbosilat dengan pereaksi benedict. Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O dimana ini merupakan endapan berwarna merah bata. Aldehida mengurangi ion Cu(II) yang ada didalam uji reagen unutk endapan merah tembaga (I) oksida. Pada aldehid aromatik dan keton pereaksi benedict ini tidak akan mengalami reaksi.

    8.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin
        Pada pengujian fenilhidrazin, kami menggunakan benzaldehida dan sikloheksanon sebagai bahan yang akan diuji. Disini kami mencampurkan 5 ml fenilhidrazin dengan 10 ml bahan yang akan diuji didalam tabung reaksi besar. Lalu kami lakukan pengocokan agar campuran tercampur dengan baik. Pada tabung reaksi yang berisi fenilhidrazin dengan benzaldehid, didapatkan hasil yaitu ketika dicampurkan warnanya menjadi kuning Lalu ketika didiamkan terdapat 3 lapisan dimana pada lapisan atas berwarna kuning minyak, bagian tengah bening, dan bagian bawah sama warna kuningnya dengan bagian atas. Disini kami tidak mendapatkan kristal, karena hal ini membutuhkan waktu yang lama baru terbentuk kristal sementara kami memiliki waktu yang terbatas atau tidak cukup. Sedangkan pada tabung reaksi yang berisi fenilhidrazin dengan sikloheksanon, didapatkan hasil yaitu ketika campuran digoncang warnanya berubah menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan dimana pada bagian atas berwarna kuning pucat dan bagian bawah bewarna bening. Dan disini kami juga tidak mendapatkan krital. Fenilhidrazin akan bereaksi dengan gugus karbonil yang ada dalam aldehida untuk membentuk endapan kuning atau orange dari fenilhidrazon. Pada aldehida yang mana harus terdapat kristal dimana ini membutuhkan waktu semalaman agar kristalnya terbentuk dan dapat diuji titik lelehnya. Adanya endapan memberikan petunjuk tentang konjugasi pada golongan aldehid dan keton.

   8.4 Pembuatan Oksim
      Pada percobaan pembuatan oksim, kami memasukkan 1 gram HCl kedalam erlenmeyer. Kemudian kami tambahkan dengan 4 ml CuSO₂.5H₂O dan ditambah dengan 4 ml air. Ketika semua bahan dicampurkan warna larutan berubah menjadi hijau pekat seperti hijau lumut. Lalu kami meakukan pemanasan terhadap larutan tersebut pada suhu 35˚C  dan ditambahkan dengan sikloheksanon lalu tabung ditutup dan dilakukan penggoncangan selama1-2 menit, dimana didapatkan hasil yaitu larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim. Lalu campuran didinginkan di dalam ember yang telah diisi dengan batu es, didapatkan endapan berwarna putih. Lalu dilakukan  penyucian endapan dengan 2 ml air es dan di keringkan,dimana kami mendapatkan endapan yang bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih, juga dihasilkan yang lembek (cruft). Dimana bila didimakan agak sedikit lebih lama atau dikeringkan lebih lama  akan menghasilkan kristal. Oksim merupakan rumus turunan dari ammonia yang dibaut dari hidroksilamin yang merupakan kristal padat yang digunakan unutk mengenali senyawa karbonil tertentu. Yang mana hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil yang menghasilkan oksim.

   8.5 Reaksi Haloform
        Pada percobaan ini dilakukan uji untuk membedakan aldehid dan keton. Kami memasukkan 5 tetes aseton kedalam tabung reaksi besar, kemudian ditambahkan dengan 3 ml larutan NaOH 5% , larutan tetap bewarna bening dan ditambah dengan 10 ml iodium iodida dan dilakukan penggoncangan agar campuran bercampur secara homogen. Penggoncangan dilakukan sampai warna menjadi coklat, dan terdapat butiran berwarna kuning emas dibagaina atas dan bawah. Lalu dilakukan pengujian dengan mencampurkan larutan tadi dengan 2-propanon sebanyak 2 ml dan ditambah dengan 3 tetes larutan iodum tadi dimana hasilnya yaitu larutan menjadi berubah warna setiap ditetesi yaitu kuning, kuning pekat, dan kuning lebih pekat lagi. Dan juga dilakukan pengujuan pada tembakau yang mna sebagi pengganti 2-pentanon dan 3-pentanon. Tembakau tadi digerus sebanyak 0.5 gram dan dilarutkan dalam 10 ml aquades, lalu ditambahkan dengan 3 tetes larutan iodium tadi dimana didapatkan hasil yaitu tidak terjadi apa-apa. Reaksi haloform menggunakan iodium iodida dan natrium hidroksida, dimana untuk pengujian gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform. Pada uji ini hanya untuk metil keton saja atau juga gugus CH(OH)-CH₃ karena mudah dioksidasi, dan iodium sebagai oksidator yang akan menghasilkan iodoform yang memiliki bua yang khas, berwarna kuning dan berbentuk kristal.
 
   8.6 Kondensasi Aldol
        Pada percobaan kondensasi aldol, kami memasukkan 0,5 ml asetaldehid kedalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan dengan 4ml latutan NaOH 5%  dan dilakukan penggoncangan agar campuran homogen, hasilnya yaitu larutan tetap berwarna bening dan menimbulkan bau seperti bau balon yang berasal dari asetaldehid. Lalu dilakukan pemanasan selama 5 menit, dimana kami mendapatkan hasil yaitu warna larutan yang bening berubah menjadi kuning dan timbul bau seperti bau tengik yang berasal dari kronaldehid. Kedalam labu 50 ml dimasukkan 1 ml aseton ditambah dengan 2 ml benzeldedi dan 5 ml larutan NaOH 5% larutan menjadi berwarna kuning, lalu dilakukan refluk yang mana menghasilkan ada uap yang terbentuk dan akan menetes majadi cair kembali, penetesan pertama pada suhu 31˚C. Lalu larutan tadi didinginkan dan dilakukan penyaringan, hasilnya yaitu terbentuk endapan yang lembek atau cruft. Anion enoat adalan suatu nekleofilik yang dpat diadisi kedallam gugus karbonil. Yang nama akan menghasilkan ikatan karbon-karbon yang baru,. Bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa encer akan mengeluarkan H₂O sehingga akan menghasilkan aldehid tak jenuh yang disebut krotonaldehid.gabungan dua molekul sederhana asetaldehid akan menghasilkan aldo yang sangat sederhana yang akan terjadi bila larutan aldehid diberi larutan basa.

    8.5 Reaksi Haloform

         Pada percobaan reaksi haloform ini yaitu unutk uji yang mana untuk membedakan aldehid dan keton.

   IX Pertanyaan Pasca Praktikum
     1.Apa fungsi dilakukannya pemanasan pada pecobaan uji cermin perak?
     2. Berdasarkan hasil pengamatan pada uji tollens, sebutkan senyawa yang merupakan aldehida
         dan keton!
     3.Mengapa keton tidak menghasilkan cermin perak ketika direaksikan dengan tollens sementara
        aldehid menghasilkan cermin perak!

     X Kesimpulan    
     1. Aldehida dapat dioksidasi oleh reagen tollens, terdapat dengan terbentuknya cermin perak,
         sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen tollens.
     2. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen fehling ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata,
         sedangkan keton tidak dapat dioksidasi olehh reagen fehling.
     3. Aldehid dan penerapan keton yang tidak mempunyai gugus besar, gugus karbonil dioksidasi
         dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud halus berwarna putih

   XI Daftar Pustaka 

• Cahyono. 2013. Kimia Organik. Jakarta: UI Press.
• http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/. Diakses pada 28 Maret 2019.
• Fessenden. 1992. Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.
• Iqbal, M. 2010. Reaksi-Reaksi Senyawa Aldehid dan Keton. Bio Jurnal. Vol.1, No.7.
• Pudjaatmaka, 1982. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

  XII Lampiran

Hasil Pengujian dengan Fenilhidrazin

Hasil Uji Haloform

Rangkaian Alat Untuk Merefluks

Hasil dari Kondensasi Aldol

Hasil Uji Cermin Perak