JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
DISUSUN OLEH :
AGNES MONIKA SITUMORANG
(A1C117059)
DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 5
I Judul : Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton
II Hari, Tanggal : Sabtu/ 23 Maret 2019
III Tujuan : 1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil
2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton
2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton
IV Landasan Teori
Senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu ikatan karbonil. Ikatan karbonil ini yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Dengan adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil, senyawa-senyawa karbonil menjadi memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul adalah sama. Selain itu, senyawa aldehid dan keton larut baik dalam air, karena senyawa aldehis dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen. Aldehid dan keton tidak memiliki ikatan hidrogen donor, yang berarti bahwa dia tidak dapat mendonasikan atau memberikan proton, sehingga dalam berat molekul yang hampir sama, titik didih senyawa aldehid dan keton lebih rendah dibandingkan dengan alkohol (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).
Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C=O). Kedua senyawa ini memiliki rumus umum struktur sebagai berikut:
Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon-karbonil, sedangkan aldehid mempunyai satu hidrogen yang terikat pada karbon-karbonil. Sifat-sifat dari gugus karbonil akan mempengaruhi sifat fisika aldehid dan keton karena senyawaan ini polar sehingga terjadi peristiwa tarik menarik dipol antar molekul. Dengan bobot molekul yang sama, aldehid dan keton mendidih pada temperatur yang lebih tinggi dari senyawa non polar lainnya (Pudjaatmaka, 1982).
Aseton merupakan keton yang paling penting yang merupakan cairan volatil (titik didih 56 derajat C) dan mudah terbakar. Aseton juga merupakan pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik dan banyak digunakan sebagai pelarut pernis dan plastik. Aseton in juga bercampur dengan air falam segala perbandingan, tidak seperti kebanyakan pelarut organik lainnya. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya dan membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Cara penggunaannya yaitu alat-alat gelas/kaca dilaboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton. Lapisan aseton yang menempel ini akan menguap dengan mudah. Aseton dapat dibua melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Fessenden, 1992).
Menurut Iqbal (2010), terdapat beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya, diantaranya:
1. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi sementara keton sukar untuk beroksidasi.
2. Didalam reagen yang sama, aldehid biasanya lebih reaktif dari keton.
3. Dibandingkan dengan keton, atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi.
4. Aldehid teroksidasi menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama, berbeda dengan keton, karena keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbonnya tidak sama dengan keton mula-mula.
Beberapa peneliti melakukan pengembangan metode untuk melindungi gugus aldehid dan keton, diantaranya dengan o-nitrofeniletilenglikol, basa-N-hidroksi benzena-sulfonamida, litium pentametilsiklo pentadienida dengan aldehid aromatik menghasilkan karbonil yang sesuai dengan hasil yang sangat baik, karbonil mudah dikembalikan lagi menjadi senyawa aldehida. Metode sederhana dan efisien yang dikembangkan untuk asetalisasi efektif aldehida dengan 1,3-propanadiol, 1,2-etanadiol, dan ortoformat trimetil pembentukan asetal dan enamina. Asetal dibentuk oleh reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol pada kondisi anhidrat dengan adanya katalis asam. Katalis asam yang umum digunakan adalah gas asam klorida, gas asam sulfat, BF3.OEt2 atau p-toluena sulfonat. Ketal atau asetal stabil pada pH 4-12 (Cahyono, 2013).
Senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu ikatan karbonil. Ikatan karbonil ini yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Dengan adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil, senyawa-senyawa karbonil menjadi memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul adalah sama. Selain itu, senyawa aldehid dan keton larut baik dalam air, karena senyawa aldehis dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen. Aldehid dan keton tidak memiliki ikatan hidrogen donor, yang berarti bahwa dia tidak dapat mendonasikan atau memberikan proton, sehingga dalam berat molekul yang hampir sama, titik didih senyawa aldehid dan keton lebih rendah dibandingkan dengan alkohol (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).
Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C=O). Kedua senyawa ini memiliki rumus umum struktur sebagai berikut:
Aseton merupakan keton yang paling penting yang merupakan cairan volatil (titik didih 56 derajat C) dan mudah terbakar. Aseton juga merupakan pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik dan banyak digunakan sebagai pelarut pernis dan plastik. Aseton in juga bercampur dengan air falam segala perbandingan, tidak seperti kebanyakan pelarut organik lainnya. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya dan membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Cara penggunaannya yaitu alat-alat gelas/kaca dilaboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton. Lapisan aseton yang menempel ini akan menguap dengan mudah. Aseton dapat dibua melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Fessenden, 1992).
Menurut Iqbal (2010), terdapat beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya, diantaranya:
1. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi sementara keton sukar untuk beroksidasi.
2. Didalam reagen yang sama, aldehid biasanya lebih reaktif dari keton.
3. Dibandingkan dengan keton, atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi.
4. Aldehid teroksidasi menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama, berbeda dengan keton, karena keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbonnya tidak sama dengan keton mula-mula.
Beberapa peneliti melakukan pengembangan metode untuk melindungi gugus aldehid dan keton, diantaranya dengan o-nitrofeniletilenglikol, basa-N-hidroksi benzena-sulfonamida, litium pentametilsiklo pentadienida dengan aldehid aromatik menghasilkan karbonil yang sesuai dengan hasil yang sangat baik, karbonil mudah dikembalikan lagi menjadi senyawa aldehida. Metode sederhana dan efisien yang dikembangkan untuk asetalisasi efektif aldehida dengan 1,3-propanadiol, 1,2-etanadiol, dan ortoformat trimetil pembentukan asetal dan enamina. Asetal dibentuk oleh reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol pada kondisi anhidrat dengan adanya katalis asam. Katalis asam yang umum digunakan adalah gas asam klorida, gas asam sulfat, BF3.OEt2 atau p-toluena sulfonat. Ketal atau asetal stabil pada pH 4-12 (Cahyono, 2013).
V Alat dan Bahan
5.1 Alat
1. Tabung reaksi
2. Pipet tetes
3. Pengaduk
4. Kaki tiga
5. Kawat kasa
6. Lampu spiritus
7. Gelas kimia
8. Kertas saring
9. Erlenmeyer
10. Corong hirsch
11. Alat merefluks
12. Termometer
13. Lemari es
14. Corong buchner
5.2 Bahan
1. Larutan perak nitrat 5%
2. Larutan NaOH 5%
3. Larutan ammonium hidroksida 2%
4. Benzaldehid
5. Aseton
6. Sikloheksanon
7. Formalin
8. Larutan NaHSO3
9. Air es
10. Etanol
11. Bahan yang akan diuji
12. Natrium asetat trihidrat
13. Larutan kalium iodida
14. 2-pentanon
15. Asetaldehida
16. Aquades
17. Larutan natrium sitrat
18. Natrium karbonat
19. CuSO4.H2O
20. Natrium kalium tartrat
21. Garam rochelle
22. Formaldehid
23. n-heptanaldehid
24. HCl pekat
25. Fenilhidrazin
26. Hidroksilamin HCl
27. Larutan iodium iodida
28. Isopropanol
29. 3-pentanon
1. Tabung reaksi
2. Pipet tetes
3. Pengaduk
4. Kaki tiga
5. Kawat kasa
6. Lampu spiritus
7. Gelas kimia
8. Kertas saring
9. Erlenmeyer
10. Corong hirsch
11. Alat merefluks
12. Termometer
13. Lemari es
14. Corong buchner
5.2 Bahan
1. Larutan perak nitrat 5%
2. Larutan NaOH 5%
3. Larutan ammonium hidroksida 2%
4. Benzaldehid
5. Aseton
6. Sikloheksanon
7. Formalin
8. Larutan NaHSO3
9. Air es
10. Etanol
11. Bahan yang akan diuji
12. Natrium asetat trihidrat
13. Larutan kalium iodida
14. 2-pentanon
15. Asetaldehida
16. Aquades
17. Larutan natrium sitrat
18. Natrium karbonat
19. CuSO4.H2O
20. Natrium kalium tartrat
21. Garam rochelle
22. Formaldehid
23. n-heptanaldehid
24. HCl pekat
25. Fenilhidrazin
26. Hidroksilamin HCl
27. Larutan iodium iodida
28. Isopropanol
29. 3-pentanon
VI Prosedur Kerja
6.1 Uji Cermin Kaca Tollens
Erlenmeyer
=> Disiapkan pereaksi tollens
=> Disiapkan 2 ml larutan AgNO3 5%
=> Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
=> Dimasukkan larutan NH3OH 2% sampai larut
Tabung reaksi
=> Dimasukkan masing-masing tabung dengan benzaldehid, aseton, sikloheksanon,
dan formalin sebanyak dua tetes kedalam 4 tabung reaksi berbeda
=> Diaduk selama 10 menit
=> Dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit bila tak terjadi reaksi
Hasil pengamatan
6.2 Uji Fehling dan Benedict
Labu erlenmeyer
=> Dimasukkan larutan 173 gr natrium sitrat
=> Dimasukkan 100 gr natrium karbonat
=> Dimasukkan 750 ml aquades
=> Diaduk dan disaring
=> Ditambahkan 17,3 gr CuSO4.H2O pada filtrat
=> Ditambahkan 100 ml air
=> Diencerkan hingga volume 1 L
Tabung reaksi
=> Dimasukkan 5 ml pereaksi benedict
=> Dibuat pereaksi fehling A dan B sama banyak baru dicampur
=> Ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji ke masing-masing tabung
=> Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit
=> Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon
Hasil pengamatan
6.3 Adisi Bisulfit
Erlenmeyer
=> Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3
=> Didinginkan larutan dalam air es
=> Ditambahkan 2,5 ml aseton sambil diaduk
=> Ditunggu selama 5 menit
=> Ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong
Hirsch
=> Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
Hasil pengamatan
6.3 Asam Sulfat Pekat
Tabung reaksi
=> Ditempatkan masing-masing 2 ml asam sulfat pekat kedalam dua tabung reaksi
=> Ditambahkan 10 tetes alkana pada tabung yang satu, dan 10 tetes sikloheksena ke tabung
yang lain
=> Digoncang masing-masing tabung dengan baik dan dicatat hasil-hasilnya
=> Dibuang isi masing-masing tabung kedalam satu gelas kimia yang besisi air sedikitnya
50 ml
Hasil pengamatan
6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin
Tabung reaksi besar
=> Dimasukkan 5 ml fenilhidrazin
=> Ditambahkan 10 ml bahan yang akan diuji
=> Ditutup tabung dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan sedikit air dingin
=> Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon
Tabung reaksi besar
=> Dimasukkan 5 ml 2,4-dinitro fenilhidrazin
=> Ditambahkan 10 ml bahan yang akan diuji
=> Ditutup tabung dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan sedikit air dingin
=> Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon
Hasil pengamatan
6.5 Pembuatan Oksim
Erlenmeyer
=> Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl + 1,5 gr natrium asetat trihidrat + 4 ml air
=> Dipanaskan larutan sampai 35 derajat celcius
=> Ditambahkan sikloheksanon ditutup labu dan digoyangkan selama 1-2 menit
=> Ditentukan waktu saat zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk
=> Didinginkan labu dalam lemari es
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan 2 ml air es
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
Hasil pengamatan
6.6 Reaksi Halogen
Erlenmeyer
=> Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%
=> Ditambahkan 10 ml larutan iodium iodida
=> Diguncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi
=> Dihasilkan iodoform berwarna kuning yang mengendap dan baunya yang khas
=> Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon
Hasil pengamatan
6.7 Kondensasi Aldol
Erlenmeyer
=> Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dalam 4 ml larutan NaOH 1%
=> Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit
=> Dicatat bau tengik dari krotonaldehid
Alat refluks
=> Dimasukkan 50 ml etanol + 1 ml aseton + 5 ml larutan NaOH 5%
=> Direfluks selama 5 menit
=> Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal
=> Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong buchner
=> Ditentukan titik lelehnya
Hasil pengamatan
Erlenmeyer
=> Disiapkan pereaksi tollens
=> Disiapkan 2 ml larutan AgNO3 5%
=> Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
=> Dimasukkan larutan NH3OH 2% sampai larut
Tabung reaksi
=> Dimasukkan masing-masing tabung dengan benzaldehid, aseton, sikloheksanon,
dan formalin sebanyak dua tetes kedalam 4 tabung reaksi berbeda
=> Diaduk selama 10 menit
=> Dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit bila tak terjadi reaksi
Hasil pengamatan
6.2 Uji Fehling dan Benedict
Labu erlenmeyer
=> Dimasukkan larutan 173 gr natrium sitrat
=> Dimasukkan 100 gr natrium karbonat
=> Dimasukkan 750 ml aquades
=> Diaduk dan disaring
=> Ditambahkan 17,3 gr CuSO4.H2O pada filtrat
=> Ditambahkan 100 ml air
=> Diencerkan hingga volume 1 L
Tabung reaksi
=> Dimasukkan 5 ml pereaksi benedict
=> Dibuat pereaksi fehling A dan B sama banyak baru dicampur
=> Ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji ke masing-masing tabung
=> Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit
=> Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon
Hasil pengamatan
6.3 Adisi Bisulfit
Erlenmeyer
=> Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3
=> Didinginkan larutan dalam air es
=> Ditambahkan 2,5 ml aseton sambil diaduk
=> Ditunggu selama 5 menit
=> Ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong
Hirsch
=> Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
Hasil pengamatan
6.3 Asam Sulfat Pekat
Tabung reaksi
=> Ditempatkan masing-masing 2 ml asam sulfat pekat kedalam dua tabung reaksi
=> Ditambahkan 10 tetes alkana pada tabung yang satu, dan 10 tetes sikloheksena ke tabung
yang lain
=> Digoncang masing-masing tabung dengan baik dan dicatat hasil-hasilnya
=> Dibuang isi masing-masing tabung kedalam satu gelas kimia yang besisi air sedikitnya
50 ml
Hasil pengamatan
6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin
Tabung reaksi besar
=> Dimasukkan 5 ml fenilhidrazin
=> Ditambahkan 10 ml bahan yang akan diuji
=> Ditutup tabung dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan sedikit air dingin
=> Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon
Tabung reaksi besar
=> Dimasukkan 5 ml 2,4-dinitro fenilhidrazin
=> Ditambahkan 10 ml bahan yang akan diuji
=> Ditutup tabung dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan sedikit air dingin
=> Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon
Hasil pengamatan
6.5 Pembuatan Oksim
Erlenmeyer
=> Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl + 1,5 gr natrium asetat trihidrat + 4 ml air
=> Dipanaskan larutan sampai 35 derajat celcius
=> Ditambahkan sikloheksanon ditutup labu dan digoyangkan selama 1-2 menit
=> Ditentukan waktu saat zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk
=> Didinginkan labu dalam lemari es
=> Disaring kristal dengan corong hirsch
=> Dicuci dengan 2 ml air es
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
Hasil pengamatan
6.6 Reaksi Halogen
Erlenmeyer
=> Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%
=> Ditambahkan 10 ml larutan iodium iodida
=> Diguncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi
=> Dihasilkan iodoform berwarna kuning yang mengendap dan baunya yang khas
=> Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon
Hasil pengamatan
6.7 Kondensasi Aldol
Erlenmeyer
=> Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dalam 4 ml larutan NaOH 1%
=> Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit
=> Dicatat bau tengik dari krotonaldehid
Alat refluks
=> Dimasukkan 50 ml etanol + 1 ml aseton + 5 ml larutan NaOH 5%
=> Direfluks selama 5 menit
=> Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal
=> Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong buchner
=> Ditentukan titik lelehnya
Hasil pengamatan
Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:
https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8
https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8
Berdasarkan video dan materi yang tersedia, timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:
1. Apakah tujuan dilakukannya pemanasan terhadap tabung yang berisi campuran yang akan
dianalisis kedalam penangas air?
2. Bagaimanakah hasil yang diharapkan ketika formaldehida, benzaldehid dan aseton diuji
penggolongan senyawa aldehid dan ketonnya dengan menggunakan uji Benedict?
3. Bagaimana pula hasil yang diharapkan ketika formaldehida, benzaldehid dan aseton diuji
penggolongan senyawa aldehid dan ketonnya dengan menggunakan uji cermin kaca tollens?
dianalisis kedalam penangas air?
2. Bagaimanakah hasil yang diharapkan ketika formaldehida, benzaldehid dan aseton diuji
penggolongan senyawa aldehid dan ketonnya dengan menggunakan uji Benedict?
3. Bagaimana pula hasil yang diharapkan ketika formaldehida, benzaldehid dan aseton diuji
penggolongan senyawa aldehid dan ketonnya dengan menggunakan uji cermin kaca tollens?
Saya Rd. Abdurrahman(A1C117015) akan mencoba menjawab pertanyaan no. 1 menurut saya Tujuan dilakukannya pemanasan terhadap tabung yang berisi campuran yang akan dianalisis kedalam penangas air yaitu agar campuran didalam tabung dapat bereaksi dengan baik dan cepat.
BalasHapusNama saya Hefty Juwita (A1C117053), akan menjawab pertanyaan nomor 3. Menurut saya, hasil yang diharapkan pada uji Tollens cermin perak) yaitu: dengan formaldehid paling cepat membentuk endapan Ag yaitu cermin perak pada dinding tabung; dengan Benzaldehid agak sukar mengendap atau membentuk cermin perak; dan aseton sama sekali tidak membentuk cermin perak setelah pemanasan karena aseton tidak bereaksi. Terimakasih
BalasHapusMuhammad Yamin (047) no 2. Hasil yang diharapkan pada uji Bennedict yaitu: ketika Bennedict direaksikan dengan Formaldehid menghasilkan endapan merah bata; dengan Benzaldehid tidak terjadi endapan dan ada lapisan seperti minyak dipermukaan;dengan aseton juga tidak membentuk endapan.
BalasHapus