Jurnal Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

AGNES MONIKA SITUMORANG

 (A1C117059)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 


 
                                                                     PERCOBAAN 6

   I  Judul                   :  Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

 II  Hari, Tanggal      :  Sabtu/ 30 Maret 2019

III  Tujuan                :  1. Dapat memahami dan mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan
                                          fenol.
                                      2. Dapat memahami jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk
                                          membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.
                                      3. Dapat memahami asas-asas dari reaksi pada tujuan ke 2.

IV  Landasan Teori       
    Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang penting keberadaannya karen banyaknya kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari. Alkohol dapat membentuk alkil halida melalui reaksi substitusi terhadap senyawa-senyawa halogen. Dan dapat membentuk aldehid, keton, eter, ester, dan asam karboksilat dengan cara mengoksidasi alkohol tersebut. Serta alkohol dapat membentuk garam alkoksida dengan cara bereaksi dengan logam-logam alkali. Jika alkohol mengalami dehidrasi, maka akan terbentuk senyawa tidak jenuh. Alkohol mudah bereaksi sehingga pembahasan mengenai alkohol merupakan hal penting dalam kimia organik. Sebelum kia mempelajari reaksi-reaksi alkohol, terlebih dahulu kita harus memahami dengan baik sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol tersebut. Sifat pertama yaitu semakin panjang rantai hidrokarbon dari suatu alkohol maka akan semakin tinggi titik didihnya. Hal ini dikarenakan berat molekul dari alkohol tersebut juga makin tinggi karena rantai yang semakin panjang. Sifat kedua yaitu terdapat ikatan hidrogen didalam molekul alkohol tersebut dimana atom hidrogen yang bermuatan parsial positif akan bereaksi kuat dengan oksigen yang elektronegatif, dan memiliki pasangan elektron bebas dari molekul lainnya. Sifat ketiga yaitu semakin besar berat molekul dari suatu alkohol maka akan semakin meningkat gaya dispersi Van Der Waals dan interaksi dipol-dipolnya. Sifat keempat yaitu semakin panjang rantai hidrokarbon dari suatu alkohol, maka tingkat kelarutannya akan semakin kecil atau biasa kita katakan dengan semakin sukar larut didalam air. Dan sifat yang kelima yaitu alkohol dapat larut dalam suasana asam ataupun basa, sifat ini mirip dengan sifat air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).
     Fenol atau fenil alkohol mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta dan para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa otomatis yang ada didalambatu bata. Turunan senyawa fenol banyak terbentuk secara alami sebagai flavonoid alkoloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol yaitu eugenol. Eugenol merupakan minyak yang terdapat dalam cengkeh. Pada alkohol ada juga yang bersifat optisaktif. Optis aktif ini berarti dapat memutar atom aktif karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optis dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (C*) (Ulya, 2012). 
     Titik didih suatu alkohol dan fenol akan semakin tinggi seiring dengan semakin besarnya strukturnya. Hal itu disebabkan karena ketika ukuran suatu alkohol semakin besar, maka pembatas alkohol menjadi berwujud padat. Namun, ketika gugus alkil pada alkohol bertambah besar, maka kelarutan dari alkohol tersebut akan berkurang, atau alkohol akan menjadi agak sukar larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang akan mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Semakin besar gangguan yang ada, maka molekul-molekul air akan menolak molekul alkohol yang berusaha menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air. Sementara pada fenol, kelarutannya akan semakin berkurang jika gugus alkil (gugus non polar) melekat pada cincin aromatik. Itulah yang menyebabkan gugus non polar sering disebut dengan gugus hidrofob. Dalam air, gugus hidroksil pada alkohol akan membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Hal inilah yang menyebabkan alkohol dapat larut dalam air (Arsyad, 2013).
     Menurut Riawan (2010), fenol memiliki struktur yang hampir serupa dengan alkohol. Akan tetapi gugus fungsi fenol melekat langsung pada cincin aromatik. Fenol memiliki sifat sebagai berikut:
1. Memiliki sifat asam, dimana ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya
2. Fenol merupakan hasil dari oksidasi pada benzene atau asam benzoat dan dari batu bara. Dan fenol
    tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton karena gugus OH-nya terikat pada atom C yang
    tidak mengikat atom H lagi.
3. Memberikan reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃.
4. Mempunyai sifat antiseptik.
     Dibandingkan dengan alkohol, fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat. Hal ini disebabkan oleh ion fenoksidannya distabilkan oleh resonansi. Sementara alkohol dengan basa konjugatnya adalah ion alkoksida, terkonstrasi muatan negatifnya pada atom oksigen. Sedangkan muatan negatif pada ion fenoksida didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi (Hart, 2003)
 

 V  Alat dan Bahan 

      5.1  Alat
             1. Tabung reaksi
             2. Pipet tetes
             3. Batang pengaduk
             4. Neraca analitik
             5. Pemanas/bunsen
             6. Kawat kasa
             7. Gelas kimia
      5.2  Bahan
             1. Etanol
             2. 2-propanol
             3. Sek-butil alkohol
             4. Sikloheksanol
             5. Fenol
             6. Kolesterol
             7. 2-naftol
             8. Indikator pp
             9. Aseton
           10. Asam sulfat pekat
           11. Asam asetat glasial
           12. Larutan FeCl₃ 10%
           13. 1-propanol
           14. n-butil alkohol
           15. ter-butil alkohol
           16. Etilen glikol
           17. Resorsinol
           18. O-kresol
           19. Larutan NaOH 10%
           20. Reagen Lucas
           21. Reagen Bordwell-Willman
           22. Larutan brom dalam air
           23. Trifenil karbinol

VI  Prosedur Kerja 
       6.1 Kelarutan 
             Tabung reaksi 
               => Dimasukkan 1/2 ml atau 0,2 gr - 0,5 gr dari etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,
                     sikloheksanol, etilem glikol, dan fenol kedalam 6 tabung reaksi berbeda 
               => Diamati dan diaduk setelah ditambahkan 2 ml 
               => Dicatat hasil pengamatan
             Hasil pengamatan
 
       6.2 Reaksi dengan Alkali
             Tabung reaksi 
               => Didimasukkan 1/2 ml atau o,2 - 0,5 gram dari n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan
                     2-naftol kedalam 4 tabung reaksi berbeda 
               => Ditambahkan 5 ml NaOH 10% 
               => Dikocok dan diamati serta dicatat hasilnya
             Hasil pengamatan
 
       6.3 Reaksi dengan Natrium
             Tabung reaksi 
               => Ditempatkan 2 ml dari masing-masing 1-propanol, 2-propanol, dan o-kresinol kedalam 3
                    tabung reaksi berbeda 
               => Ditambahkan sepotong kecil logam Na dalam larutan, dicatat hasil 
               => Ditambahkan beberapa tetes indikator pp dan dicatat lagi hasilnya 
               => Ditambahkan etanol untuk menghilangkan semua natrium, kemudian buang
             Hasil pengamatan

       6.4 Pengujian Lucas
             Tabung reaksi 
               => Dimasukkan 2 ml reagen lucas 
               => Ditambahkan 5 tetes alkohol yang akan diuji 
               => Dikocok dan dicatat waktu campuran menjadi keruh atau memisah menjadi 2 lapisan
             Hasil pengamatan
             Catatan:
             *Alkohol yang diuji adalah: 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol.
             *Reagent lucas dapat dibuat dengan melarutkan 340 gr ZnCl2 kering kedalam 230 ml HCl
               pekat yang dingin
 
       6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat
             Tabung reaksi 
               => Dimasukkan 1 ml aseton 
               => Ditambahkan 1 tetes alkohol/10 mg kristal alkohol 
               => Digoncang hingga jernih 
               => Ditambahkan satu tetes reagent Bordwell-Willman 
               => Digoncang 
               => Diuji 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol dan trifenol karbino
             Hasil pengamatan
 
       6.6 Reaksi Fenol dengan Brom
             Tabung reaksi 
               => Dimasukkan 0,1 gram fenol dalam 3 ml air 
               => Ditambahkan air brom 
               => Digoncang sampai warna kuning tidak berubah 
               => Diamati
             Hasil pengamatan
 
       6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
             Tabung Reaksi 
               => Dilarutkan satu/dua kristal atau 12 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air 
               => Ditambahkan 1-2 tetes besi (III) klorida 
               => Diaduk dan diamati hasilnya 
               => Diuji fenol, resorsinol dan 2-propanol 
               => Dicatat hasilnya
             Hasil pengamatan

     

Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:
https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Berdasarkan video dan materi yang tersedia, timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:

1. Berdasarkan video pada pengujian lucas, apa hasil yang diharapkan dari pencampuran alkohol dan
    pereaksi lucas? Lalu bagaimana jika hasil yang diharapkan itu tidak didapatkan?
2. Mengapa fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dari alkohol?
3. Bagaimanakah pengaruh panjang rantai hidrokarbon dari suatu alkohol terhadap titik didih dan
     kelarutan alkohol tersebut?