Laporan Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

AGNES MONIKA SITUMORANG

 (A1C117059)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 


 
                                                                     PERCOBAAN 6
                                            (REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL)

 VII Data Pengamatan
  7.1 Kelarutan

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung yang berisi 0.5 ml etanol ditambah 2 ml air.	Ketika dicampurkan larutan etanol larut dalam air, dan larutan berwarna bening.
2.	Tabung yang berisi 0.5 ml fenol ditambah dengan 2 ml air.	Ketika dicampurkan larutan berwarna putih susu, didiamkan membentuk endapan orange, setelah diaduk larutan fenol larut dalam air.
3.	Tabung yang berisi dengan 0.5 ml madu ditambah dengan 2 ml air.	Ketika dicampurkan terbentuk 2 larutan, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna menjadi kuning keruh.

  7.2 Reaksi dengan Alkali

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung yang berisi 0.5 ml madu  ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.		Larutan menjadi berwarna kuning, lama-kelamaan menghilang dan terdapat endapan kuning, lapisan atas berwarna kuning jernih.
2.	Tabung yang berisi 0.5 ml fenol  ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.		Larutan menjadi berwarna kuning pudar. Terdapat dua fasa minyak dan air, Ketika dikocok menjadi larut dan warna larutan mejadi orange jernih.
3.	Tabung yang berisi 0.5 ml 2-naftol ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.		Terdapat gelembung gas sedikit, setalah digoncang warna menjadi bening dan tidak ada gelembung.

  7.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan 2-butanol dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.		Ketika dicampur warna tetap bening, dimasukkan reagen Bordwell-Wellman warna larutan menjadi orange dan ada gumpalan berwarna hijau tua didasar tabung. Ketika dikocok larutan makin jernih, dan gumpalan hijaunya semakin membesar.
2.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan ter-butil alkohol(madu) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.		Ketika dicampur warna menjadi orange dan ada hijau sedikit. Ketika dikocok warna larutan menjadi kuning minyak, dan didinding tabung ada seperti bercak-bercak hijau yang menepel.
3.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan korestrol (minyak jelantah)  dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.		Ketika dicampur larutan menjadi keruh, ketika digoncang menjadi jernih. Ketika ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange , dibawah ada seperti serbuk dan terdapat dua fasa : orange dibagian bawah dan minyak diibagian atas.
4.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan trifenil karbiol (kunyit) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.		Ketika dicampur warna larutan menjadi kuning keruh. Setelah digoncang warna larutan menjadi kuning jernih dan ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange, juga terdapat gelembung.

  7.4 Reaksi Fenol dengan Brom

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung reaksi yang diisi 1 ml fenol dan ditambah dengan 3 ml air		Larutan yang awalnya jernih ketika dicampur tetap jernih.
2.	Larutan tadi ditambah dengan HCl		Larutan tetap berwarna jernih.

  7.5 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida		Semua larut bercampur dan warna yang dihasilkan ungu jernih.
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida		Warna larutan menjadi kuning jernih, dan larut.
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida		Semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar.

 

VIII Pembahasan 
   8.1 Kelarutan
       Pada percobaan kelarutan ini, kami menguji kelarutan dari etanol, fenol dan ter-butilalkohol dengan menggunakan pelarut air. Namun kami menggunakan madu sebagai pengganti dari ter-butilalkohol karena keterbatasan bahan. Pada prosedur percobaannya, kami memasukkan 0,5 ml zat terlarut atau zat yang akan diuji kelarutannya kedalam tabung reaksi. Lalu kami tambahkan dengan 2 ml air. Selanjutnya kami lakukan pengadukan agar larutan yang didapat benar-benar sudah bercampur atau membentuk larutan yang homogen dan agar mempercepat kelarutan. Pada saat kami menguji kelarutan etanol dalam air, hasil yang kami dapatkan yaitu larutan menjadi bening dan etanol larut dalam air. Lalu, ketika kami menguji kelarutan fenol dalam air, hasil yang kami dapatkan yaitu awalnya larutan berwarna putih susu dan terdapat endapan orange. Setelah dilakukan pangadukan larutan fenol menjadi larut dalam air. Sedangkan ketika kami menguji kelarutan terbutil alkohol yang digantikan dengan madu, awalnya terbentuk dua lapisan yaitu lapisan madu dibagian bawwah dan lapisan air dibagian atas. Setelah dilakukan pengadukan, larutan berubah warna menjadi kuning keruh dan madu larut dala air.
        Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, dapat diketahui bahwa ketiga senyawa yang diuji kelarutannya tersebut larut dalam air. Hal ini karena ketiga senyawa tersebut merupakan senyawa alkohol. Dimana alkohol memiliki sifat yang menyerupai air  karena memiliki ikatan –OH yang memungkinkan terjadinya ikatan antara hidrogen dengan air (H-O-H) sehingga bisa larut dalam suasana asam maupun basa. Senyawa alkohol yang digunakan juga memiliki gugus alkil berantai pendek sehingga tidak merubah tingkat kelektronegatifan. Atom hidrogen dari molekul alkohol yang bermuatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan memiliki pasangan elektron bebas dari molekul lainnya. Hal itulah yang menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).   

   8.2 Reaksi dengan Alkali
       Pada percobaan ini, kami melakukan pengamatan terhadap reaksi alkohol dan fenol dengan alkali. Dimana bahan yang kami uji reaksinya yaitu fenol, 2-naftol dan ter-butil alkohol yang digantikan dengan madu. Prosedur yang kami lakukan diantaranya, kami mengisi 0,5 ml zat yang akan diuji kedalam tabung reaksi. Kemudian kedalam tabung reaksi itu ditambahkan NaOH 10% sebanyak 5 ml. Selanjutnya kami aduk campuran dengan menggoyang tabung reaksi secara cepat atau biasa kita sebut dengan pengocokan, hal ini bertujuan agar larutan bercampur dengan baik sehingga larutan menjadi homogen dan untuk memepercepat terjadinya reaksi. Pada saat kami menguji reaksi dengan alkali pada bahan madu, didapatkan hasil yaitu warna larutan menjadi kuning, lalu lama kelamaan warna kuning hilang dan mengendap dibawah sehingga lapisan atas menjadi berwarna kuning jernih. Pada saat kami menguji reaksi dengan alkali pada bahan fenol, didapatkan hasil yaitu larutan menjadi kuning pudar dan terbentuk dua lapisan yaitu lapisan minyak dan lapisan air. Setelah dilakukan pengocokan, larutan menjadi berwarna orange jernih. Dan ketika kami menguji reaksi dengan alkali pada bahan 2-naftol, didapatkan hasil yaitu terdapat gelembung gas, dan setelah digoncang warna larutan menjadi bening dan tidak ada lagi gelembung. Pada percobaan ini alkohol dapat bereaksi dengan NaOH yang mana Ph  mendekati 7 sehingga membuat keduanya sukar beraksi. Rantai karbon yang panjang yang membuat sukar larut dalam NaOH. Pada fenol karena memiliki sifat polar yang mampu larut dalma NaOH dengan melepas sebuah proton  menjadi suatu anion yang larut dalam NaOH  yang mana akan menjadi natrium fenoksida.

8.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)
    Pada percobaan ini, kami melakukan uji oksidasi dengan asam kromat (Brodwell-Wellman). Reagen Bordwell-Wellman yaitu campuran dari anhidrat krimatin dengan asam sulfat pekat. Bahan yang kami gunakan untuk diuji pada percobaan ini yaitu: 3-butanol, ter-butil alkohol yang diganti dengan madu, korestrol yang kami gantikan dengan minyak jelantah, dan terfenil karboal kami ganti dengan larutan kunyit. Prosedur yang kami lakukan yaitu kami memasukkan 1 ml aseton kedalam tabung reaksi. Kemudian kedalam tabung reaksi tersebut ditambahkan 1 tetes zat yang akan diuji dan 1 tetes reagen BW (Bordweel-Wellman). Ketika kami menguji oksidasi dengan asam kromat pada bahan 2-butanol, didapat hasil yaitu pencampuran warna larutan tetap bening, dan ketika dimasukkan reagen Brodwell-Wellman warna larutan berubah menjadi orange dan terdapat gumpalan hijau tua didasar tabung. Dan ketika kami kocok, larutan menjadi jernih dan gumpalan hijau menjadi sedikit besar. Sedangkan ketika kami menguji oksidasi dengan asam kromat pada bahan madu, didapatkan hasil yaitu warnanya menjadi orange ketika dicampur dan ada hijau sedikit. dan saat dilakukan pengocokan larutan menjadi warna kuning minyak dan didinding tabung ada seperti bercak-bercak hijau yang menempel. Dan ketika kami menguji oksidasi dengan asam kromat pada bahan minyak jelantah, didapatkan hasil yaitu larutan menjadi keruh ketika dicampur dan ketika digoncang menjadi jernih, dan warna berubah menjadi orange ketika ditetesi dengan reagen Brodwell-Wellman. Pada bagian bawah seperti ada serbuk dan terdapat dua fasa, pada bagian bawah berwarna orange dan bagain atas minyak. Lalu ketika kami menguji oksidasi dengan asam kromat pada bahan larutan kunyit didapatkan hasil yaitu campuran menjadi kuning keruh, setelah dilakukan penggoncangan menjadi kuning jernih lalu berubah menjadi orange ketika ditetesi reagen Brodwell-Wellman dan juga terdapat gelembung. Pada percobaan ini yaitu untuk uji menentukan jenis alkohol maupun fenol, yaitu bila senyawa tidak bereaksi berarti menandakan bahwa senyawa tersebut adalah alkohol tersier. jika larutan berubah warna kehijauan maka senyawa merupakan alkohol primer. Sedangkan untuk alkohol primer ditandai dengan berwarna orange yang mana menunjukkan turunan dari keton. 

   8.4 Reaksi Fenol dengan Klor
        Pada percobaan ini, kami melakuka pengamatan pada reaksi fenol dan klor. Dimana prosedur yang kami lakukan yaitu 1 ml fenol kami masukkan kedalam tabung reaksi. Kemudian kedalam tabung reaksi itu ditambahkan 3 ml air suling dan juga air klor. Ketika dicampurkan dan setelah dicampurkan warna campuran tetaplah bening. Fenol dapat berekasi dengan HCl yange membentuk larutan menjadi jernih. Senyawa fenol memiliki cincin aromatik dan satu atau dua penyulih hidroksil. Fenol memiliki gugus hidroksil yang akan menyebabkan reaktifnya cincin benzen terhadap subtitusi eloktrofilik, dimana pada reaksi inorekasi berlangsung lemah. Dengan menggunakan HCl juga berfungsi untuk menguji kualitatif fenol dan juga kuantitatif untuk banyak fenol. 

   8.5 Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida
         Pada percobaan ini, kami melakukan pengamatan terhadap reaksi fenol dengan besi (III) klorida (FeCl₃). FeCl₃ ini digunakan untuk membedakan alkohol alifatik atau rantai terbuka dan alkohol aromatik. Selain itu, FeCl₃ juga digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan ini, senyawa yang kami uji yaitu fenol, resorsinol, dam 2-propanol.  Prosedur yang kami lakukan yaitu kami memasukkan 2 tetes senyawa yang akan diuji kedalam tabung reaksi. Selanjutnya kedalam tabung reaksi itu kami tambahkan 2 ml aquades dan 2 tetes besi (III) klorida. Ketika kami melakukan uji dengan bahan fenol, didapatkan hasil yaitu larutan bercampur dengan baik dan mengalami perubahan warna menjadi ungu jernih. Sedangkan ketika kami melakukan pengujian dengan bahan resorsinol, didapatkan hasil yaitu warna larutan menjadi kuning jernih, dan larutan larut. Dan ketika kami melakukan uji dengan bahan 2-propanol, didapatkan hasil yaitu warna larutan menjadi kuning pudar dan larutan larut.
        Berdasarkan hasil pengamatan yang telah diperoleh, dapat diketahui bahwa hanya fenol yang dapat bereaksi dengan besi(III) klorida. Hal ini karena besi (III) klorida mempunyai kemampuan untuk berekasi dengan alkohol alifatik dan fenol merupakan alkohol alifatik. Dimana reaksi yang terjadi ditandai dengan perubahan warna larutan menjadi merah sampai ungu kehitaman saat larutan dicampurkan. Disini menunjukkan fenol bereaksi dengan FeCl₃ membentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupan suatu senyawa yang memiliki gugus hidroksil yang berikatan pada karbon tak jenuh, yang membeuat dapat bereaksi dengan FeCl₃ menghasilkan senyawa kompleks. Sedangkan untuk resorsinol dan 2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl₃ hal ini karena alkoholtidak dapat bereaksi dengan besi (III) klorida.

   IX Pertanyaan Pasca Praktikum
     1. Bagaimana hasil uji kelarutan pada percobaan ini?
     2. Apa yang menyebabkan alkohol mudah larut dalam air?
     3. Sebutkan dua tujuan pengadukan pada percobaan reaksi dengan alkali?

     X Kesimpulan   
     1. Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur serupa tapi gugus
         fungsi fenol melekat langsung pada cincin aromatik
     2. Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol maka biasanya titik didihnya semakin tinggi.
         Ketika larutan ukuran suatu alkohol bertambah maka probabilitas alkohol berwujud padat
     3.  Etanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak dapat bereaksi
          dengan asam etanoat. Alkohol memiliki sifat keasaman yang lebih kuat daripada fenol. Reaksi
          antara alkohol dengan logam Na menghasilkan natrium alkoksida yang merupakan basa kuat.

   XI Daftar Pustaka 

• Arsyad. 2008. Ekstraksi Senyawa Organik. Bandung: ITB.
• Hart, H. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.
• http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/. Diakses pada 4 April 2019.
• Riawan. 2010. Reaksi Antara Gliserol dan O-Metoksi Fenol Dalam Suasana Basa dan Asam Sebagai Upaya Pendahuluan Pemanfaatan Gliserol Dari Produk Samping Produksi Brodiesel Untuk Pembuatan Obat Batuk Gliserol Gualakolat. Indonesia E-Jurnal of Appled Chemistry. Vol.1, No.2.
• Ulya. 2012. Kinetics of Phenol Oxidation by Candida Tropicals: Efect of Oxygen Supply Rate and Nutrients on Phenol Inhibition. Folla Microbiol. Vol.47, No.6.

  XII Lampiran

Hasil Uji Kelarutan

Hasil Uji Reaksi dengan Alkali

Hasil Oksidasi dengan Asam Kromat

Hasil Uji Reaksi Fenol dengan Klor

Hasil Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida