JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
DISUSUN OLEH :
AGNES MONIKA SITUMORANG
(A1C117059)
DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 9
I Judul : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat)
II Hari, Tanggal : Jumat/ 26 April 2019
III Tujuan : 1. Dapat mengetahui perbedaan gugus fungsi yang terikat pada atom karbon
yang berikatan tunggal dan pada atom karbon yang berikatan rangkap
2.Dapat mengetahui teknik yang digunakan untuk mengubah asam maleat
menjadi fumarat
3. Dapat melakukan pengubahan asam maleat menjadi fumarat dengan baik
yang berikatan tunggal dan pada atom karbon yang berikatan rangkap
2.Dapat mengetahui teknik yang digunakan untuk mengubah asam maleat
menjadi fumarat
3. Dapat melakukan pengubahan asam maleat menjadi fumarat dengan baik
IV Landasan Teori
Suatu senyawa organik dapat beberapa gugus fungsi yang terikat pada baik atom karbon yang berikatan tunggal maupun yang berikatan rangkap. Gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat berotasi bebas sepanjang ikatan tunggal -C-C-. Oleh karena itu kita tidak dapat membedakan orientasi bidang gugus fungsinya. Namun, jika gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dan yang berikatan siklik, maka gugus fungsi tersebut tidak dapat berotasi dengan bebas. Oleh karena itu orientasi ruang gugusnya dapat kita identifikasi, yang biasa kifa sebut dengan isomer geometri.
Isomer geometri dapat juga kita temukan senyawa organik yang memiliki rantai siklik. Contohnya yaitu bidang pseudo yang terbentuk pada cincin karbon sikloalkana yang digunakan untuk menciptakan orientasi relatif atom karbon atau gugus yang terikat pada cincin karbon tersebut atau sering juga kita sebut dengan stereokimianya. Ketika gugus atau atom terletak pada bagian sisi pada cincin, maka akan disebut dengan 'atas. Sedangkan ketika gugus atau atom terletak pada sisi lain yang bukanlah cincin, maka akan disebut 'bawah'. Para ahli kimia sepakat bahwa untuk gugus yang terletak diatas bidang cincin atau 'atas, ikatan yang digunakan adalah berbentuk baji. Sementara untuk gugus yang terletak pada bagian bawah cincin atau 'bawah', ikatan yang digunakan adalah berbentuk garis tetas.
Isomer geometri dapat dirubah orientasinya, misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat yang biasanha digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat.
Suatu senyawa organik dapat beberapa gugus fungsi yang terikat pada baik atom karbon yang berikatan tunggal maupun yang berikatan rangkap. Gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat berotasi bebas sepanjang ikatan tunggal -C-C-. Oleh karena itu kita tidak dapat membedakan orientasi bidang gugus fungsinya. Namun, jika gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dan yang berikatan siklik, maka gugus fungsi tersebut tidak dapat berotasi dengan bebas. Oleh karena itu orientasi ruang gugusnya dapat kita identifikasi, yang biasa kifa sebut dengan isomer geometri.
Pada proses isomerisasi asam maleat menjadi asam fumarat, dapat digunakan berbagai pereaksi yang berupa mineral asam seperti asam sulfat, asam klorida, dan tiourea, dengan menggunakan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Isomer geometri terbentuk karena adanya perbedaan letak gugus didalam ruang. Isomer geometri atau yang sering juga kita kenal dengan sebutan isomer cis-trans, tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar atau tetrahedral, namun umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang dapat mempunyai isomer hanyalah kompleks yang inert dan bereaksi sangat lambat. Hal itu dikarenakan kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009).
Campuran kompleks yang memiliki bentuk cis dan trans dapat dibuat dengan cara mencampurkan komponen-komponen non kompleks (penyusun kompleks). Kedua jenis isomer tersebut dapat dipisahkan berdasarkan perbedaan kelarutan dari bentuk cis dan trans itu. Misalnya, pada kalium dioksalatodiakuokromat (III) dapat dikristalkan secara perlahan dengan menguapkan larutan yang mengandung cis dan trans. Melalui penguapan ini, kesetimbangan dari bentuk cis dan trans akan bergeser kekanan karena kelarutan dari isomer trans yang lebih rendah. Terdapat cara lain untuk dapat memisahkan isomer cis dan trans yaitu dengan cara mengatur kondisi larutan sehingga kelarutan cis dan trans berbeda. Misalnya, pada kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium yang dapat dikristalkan dalam larutan benzen meskipun kadarnya dalam larutan sangat sedikit yaitu sebesar 6% bentuk cis (Heart, 2010).
Ikatan kompleks pada beberapa senyawa kompleks dapat menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan akan terikat didalam ruangan disekitar ion logam pusat. Senyawa isomer adalah senyawa yang molekul atau ionnya mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Dan keisomeran yang sering kita jumpai ada dua, yaitu keisomean cis-trans dan keisomeran optik. Keisomeran cis-trans dapat terjadi pada beberapa senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi diantaranya: 4, 5 dan 6. Namun, untuk senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan-ligan sama jaraknnya ke logam pusat. Misalnya, pada senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH3)2-Cl2, yang mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya (Rivai, 1994).
Isomer ruang atau geometris yaitu terjadi ketika dua senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Contohnya yaitu pada asam fumarat dan asam maleat. Dimana pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus -COOH dan gugus -H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama sehingga disebut bentuk cis. Sementara itu, pada asam maleat kedua gugus tadi terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan sehingga disebut bentuk trans. Isomer geometris sering juga disebut sebagai isomer cis-trans. Terdapat perbedaan fisis antara senyawa senyawa berisomer cis dengan senyawa berisomer trans, dimana senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil dibandingkan senyawa beisomer trans. Hal ini disebabkan oleh adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan sehingga mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Dalam praktek, hal ini dibuktikan dari titik leleh asam maleat yang lebih rendah dibandingkan titik leleh asam fumarat ().
V Alat dan Bahan
Isomer geometri terbentuk karena adanya perbedaan letak gugus didalam ruang. Isomer geometri atau yang sering juga kita kenal dengan sebutan isomer cis-trans, tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar atau tetrahedral, namun umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang dapat mempunyai isomer hanyalah kompleks yang inert dan bereaksi sangat lambat. Hal itu dikarenakan kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009).
Campuran kompleks yang memiliki bentuk cis dan trans dapat dibuat dengan cara mencampurkan komponen-komponen non kompleks (penyusun kompleks). Kedua jenis isomer tersebut dapat dipisahkan berdasarkan perbedaan kelarutan dari bentuk cis dan trans itu. Misalnya, pada kalium dioksalatodiakuokromat (III) dapat dikristalkan secara perlahan dengan menguapkan larutan yang mengandung cis dan trans. Melalui penguapan ini, kesetimbangan dari bentuk cis dan trans akan bergeser kekanan karena kelarutan dari isomer trans yang lebih rendah. Terdapat cara lain untuk dapat memisahkan isomer cis dan trans yaitu dengan cara mengatur kondisi larutan sehingga kelarutan cis dan trans berbeda. Misalnya, pada kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium yang dapat dikristalkan dalam larutan benzen meskipun kadarnya dalam larutan sangat sedikit yaitu sebesar 6% bentuk cis (Heart, 2010).
Ikatan kompleks pada beberapa senyawa kompleks dapat menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan akan terikat didalam ruangan disekitar ion logam pusat. Senyawa isomer adalah senyawa yang molekul atau ionnya mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Dan keisomeran yang sering kita jumpai ada dua, yaitu keisomean cis-trans dan keisomeran optik. Keisomeran cis-trans dapat terjadi pada beberapa senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi diantaranya: 4, 5 dan 6. Namun, untuk senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan-ligan sama jaraknnya ke logam pusat. Misalnya, pada senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH3)2-Cl2, yang mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya (Rivai, 1994).
Isomer ruang atau geometris yaitu terjadi ketika dua senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Contohnya yaitu pada asam fumarat dan asam maleat. Dimana pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus -COOH dan gugus -H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama sehingga disebut bentuk cis. Sementara itu, pada asam maleat kedua gugus tadi terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan sehingga disebut bentuk trans. Isomer geometris sering juga disebut sebagai isomer cis-trans. Terdapat perbedaan fisis antara senyawa senyawa berisomer cis dengan senyawa berisomer trans, dimana senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil dibandingkan senyawa beisomer trans. Hal ini disebabkan oleh adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan sehingga mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Dalam praktek, hal ini dibuktikan dari titik leleh asam maleat yang lebih rendah dibandingkan titik leleh asam fumarat ().
V Alat dan Bahan
5.1 Alat
1. Erlenmeyer
2. Pembakar bunsen
3. Corong buchner
4. Labu bulat/bundar
5. Alat penentu titik leleh
6. Kondesor refluks
5.2 Bahan
1. Kertas saring
2. Anhidrida maleat
3. HCl pekat
1. Erlenmeyer
2. Pembakar bunsen
3. Corong buchner
4. Labu bulat/bundar
5. Alat penentu titik leleh
6. Kondesor refluks
5.2 Bahan
1. Kertas saring
2. Anhidrida maleat
3. HCl pekat
VI Prosedur Kerja
Erlenmeyer
=> Dididihkan 10 ml air suling
=> Ditambahkan 15 gram anhidrida maleat
=> Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat
mengkristal dari larutan
Erlenmeyer
=> Dididihkan 10 ml air suling
=> Ditambahkan 15 gram anhidrida maleat
=> Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat
mengkristal dari larutan
Corong bunchner
=> Dikumpulkan asam maleat
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Disumbat bagian bawah kolom dengan glass wool
Labu bundar
=> Dikumpulkan asam maleat
=> Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
=> Disumbat bagian bawah kolom dengan glass wool
Labu bundar
=> Dipindahkan filtrat kedalamnya
=> Ditambahkan 15 ml HCl pekat da direfluks perlahan-lahan selama 10 menit
=> Didinginkan larutan pada suhu kamar
=> Ditambahkan 15 ml HCl pekat da direfluks perlahan-lahan selama 10 menit
=> Didinginkan larutan pada suhu kamar
Corong buchner
=> Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner
=> Direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam)
=> Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam
Hasil pengamatan
=> Direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam)
=> Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam
Hasil pengamatan
Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Berdasarkan video dan materi yang tersedia, timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:
1. Dalam video dipercobaan, ditambahkan air panas kedalam labu bulat yang berisi anhidrida maleat.
Apakah fungsi penambahan air tersebut?
2. Dalam percobaan, apakah tujuan dilakukannya pendinginan terhadap labu dasar bulat yang berisi
asam maleat?
3. Teknik apakah yang digunakan dalam proses pegubahan asam maleat menjadi fumarat dalam
percobaan dan dalam video?
saya melisa oktapiani(NIM 043) akan menjawab pertanyaan no 3. Teknik yang digunakan dalam proses pengubahan asam maleat menjadi fumarat dalam percobaan dan dalam video adalah refluks, dimana refluks merupakan teknik destilasi yang melibatkan kondensasi uap dan berbaliknya kondensat ke dalam sistem asalnya.
BalasHapusSaya Seprida Anjelina (051) ingin mencoba menjawab pertanyaan nomor 2. Tujuan dilakukannya pendinginan terhadap labu dasar bulat yang berisi asam maleat yaitu agar asam maleat mengkristal dari larutan dan dapat ditentukan titik lelehnya.
BalasHapusSaya Agustri manda sari (A1C117035) akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1 yaitu 1. Dalam video ditambahkan air panas kedalam labu dasar bulat yang berisi anhidrida maleat agar anhidrida dapat melebur dan kemudian dapat bereaksi dengan air sehingga terbentuk asam maleat yang sangat larut dalam air.
BalasHapus