Jurnal Keisomeran Geometri

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

AGNES MONIKA SITUMORANG

 (A1C117059)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 


 
                                                                     PERCOBAAN 9

   I  Judul                   :  Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat)

 II  Hari, Tanggal      :  Jumat/ 26 April 2019

III  Tujuan                :  1. Dapat mengetahui perbedaan gugus fungsi yang terikat pada atom karbon
                                          yang berikatan tunggal dan pada atom karbon yang berikatan rangkap
                                      2.Dapat mengetahui teknik yang digunakan untuk mengubah asam maleat
                                         menjadi fumarat
                                      3. Dapat melakukan pengubahan asam maleat menjadi fumarat dengan baik

IV  Landasan Teori
     Suatu senyawa organik dapat beberapa gugus fungsi yang terikat pada baik atom  karbon yang berikatan tunggal maupun yang berikatan rangkap.  Gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat berotasi bebas sepanjang ikatan tunggal -C-C-. Oleh karena itu kita tidak dapat membedakan orientasi bidang gugus fungsinya. Namun, jika gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dan yang berikatan siklik, maka gugus fungsi tersebut tidak dapat berotasi dengan bebas. Oleh karena itu orientasi ruang gugusnya dapat kita identifikasi, yang biasa kifa sebut dengan isomer geometri.

     Isomer geometri dapat juga kita temukan senyawa organik yang memiliki rantai siklik. Contohnya yaitu bidang pseudo yang terbentuk pada cincin karbon sikloalkana yang digunakan untuk menciptakan orientasi relatif atom karbon atau gugus yang terikat pada cincin karbon tersebut atau sering juga kita sebut dengan stereokimianya. Ketika gugus atau atom terletak pada bagian sisi pada cincin, maka akan disebut dengan 'atas. Sedangkan ketika gugus atau atom terletak pada sisi lain yang bukanlah cincin, maka akan disebut 'bawah'. Para ahli kimia sepakat bahwa untuk gugus yang terletak diatas bidang cincin atau 'atas, ikatan yang digunakan adalah berbentuk baji. Sementara untuk gugus yang terletak pada bagian bawah cincin atau 'bawah',  ikatan yang digunakan adalah berbentuk garis tetas.

     Isomer geometri dapat dirubah orientasinya, misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat yang biasanha digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat.

     Pada proses isomerisasi asam maleat menjadi asam fumarat, dapat digunakan berbagai pereaksi yang berupa mineral asam seperti asam sulfat, asam klorida, dan tiourea, dengan menggunakan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
     Isomer geometri terbentuk karena adanya perbedaan letak gugus didalam ruang. Isomer geometri atau yang sering juga kita kenal dengan sebutan isomer cis-trans, tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar atau tetrahedral, namun umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang dapat mempunyai isomer hanyalah kompleks yang inert dan bereaksi sangat lambat. Hal itu dikarenakan kompleks yang bereaksi sangat cepat atau  kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009).
     Campuran kompleks yang memiliki bentuk cis dan trans dapat dibuat dengan cara mencampurkan komponen-komponen non kompleks (penyusun kompleks). Kedua jenis isomer tersebut dapat dipisahkan berdasarkan perbedaan kelarutan dari bentuk cis dan trans itu. Misalnya, pada kalium dioksalatodiakuokromat (III) dapat dikristalkan secara perlahan dengan menguapkan larutan yang mengandung cis dan trans. Melalui penguapan ini, kesetimbangan dari bentuk cis dan trans akan bergeser kekanan karena kelarutan dari isomer trans yang lebih rendah. Terdapat cara lain untuk dapat memisahkan isomer cis dan trans yaitu dengan cara mengatur kondisi larutan  sehingga kelarutan cis dan trans berbeda. Misalnya, pada kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium yang dapat dikristalkan dalam larutan benzen meskipun kadarnya dalam larutan sangat sedikit yaitu sebesar 6% bentuk cis (Heart, 2010).
    Ikatan kompleks pada beberapa senyawa kompleks dapat menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan akan terikat didalam ruangan disekitar ion logam pusat. Senyawa isomer adalah senyawa yang molekul atau ionnya mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda.  Dan keisomeran yang sering kita jumpai ada dua, yaitu keisomean cis-trans dan keisomeran optik. Keisomeran cis-trans dapat terjadi pada beberapa senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi diantaranya: 4, 5 dan 6. Namun, untuk senyawa kompleks dengan bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan-ligan sama jaraknnya ke logam pusat. Misalnya, pada senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH3)2-Cl2, yang mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya (Rivai, 1994).
     Isomer ruang atau geometris yaitu terjadi ketika dua senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Contohnya yaitu pada asam fumarat dan asam maleat. Dimana pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus -COOH dan gugus -H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama sehingga disebut bentuk cis. Sementara itu, pada asam maleat kedua gugus tadi terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan sehingga disebut bentuk trans. Isomer geometris sering juga disebut sebagai isomer cis-trans. Terdapat perbedaan fisis antara senyawa senyawa berisomer cis dengan senyawa berisomer trans, dimana senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil dibandingkan senyawa beisomer trans. Hal ini disebabkan oleh adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan sehingga mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Dalam praktek, hal ini dibuktikan dari titik leleh asam maleat yang lebih rendah dibandingkan titik leleh asam fumarat ().

V  Alat dan Bahan 

      5.1  Alat
             1. Erlenmeyer
             2. Pembakar bunsen
             3. Corong buchner
             4. Labu bulat/bundar
             5. Alat penentu titik leleh
             6. Kondesor refluks

      5.2  Bahan
             1. Kertas saring
             2. Anhidrida maleat
             3. HCl pekat

VI  Prosedur Kerja 
             Erlenmeyer
               => Dididihkan 10 ml air suling
               => Ditambahkan 15 gram anhidrida maleat
               => Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat
                     mengkristal dari larutan

             Corong bunchner
               => Dikumpulkan asam maleat
               => Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
               => Disumbat bagian bawah kolom dengan glass wool
             Labu bundar

               => Dipindahkan filtrat kedalamnya
               => Ditambahkan 15 ml HCl pekat da direfluks perlahan-lahan selama 10 menit
               => Didinginkan larutan pada suhu kamar

             Corong buchner

               => Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner
               => Direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam)
               => Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam
             Hasil pengamatan

     

Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Berdasarkan video dan materi yang tersedia, timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:
1. Dalam video dipercobaan, ditambahkan air panas kedalam labu bulat yang berisi anhidrida maleat.
    Apakah fungsi penambahan air tersebut?
2. Dalam percobaan, apakah tujuan dilakukannya pendinginan terhadap labu dasar bulat yang berisi
    asam maleat?
3. Teknik apakah yang digunakan dalam proses pegubahan asam maleat menjadi fumarat dalam
    percobaan dan dalam video?

Jurnal Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

AGNES MONIKA SITUMORANG

 (A1C117059)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 


 
                                                                     PERCOBAAN 8

   I  Judul                   :  Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

 II  Hari, Tanggal      :  Kamis/ 18 April 2019

III  Tujuan                :  1. Dapat mengetahui prinsip dasar dari pemisahan dengan kromatografi
                                      2. Dapat mengetahui jenis-jenis kromatografi
                                      3. Dapat mengetahui cara menentukan afinitas analit

IV  Landasan Teori
      Kromatografi merupakan teknik  pemisahan campuran menjadi komponen penyusunnya dengan berdasarkan perbedaan sifat fisik masing-masing komponen. Pada kromatografi kolom digunakan alat kolom yang didalamnya terdapat fasa stasioner diam yang terdiri atas kolom yang dapat berupa padatan ataupun cairan. Campuran ditambahkan ke kolom dari ujung satu dan campuran akan bergerak dibantu oleh pengembang/pembawa yang cocok. Pemisahan dicapai oleh perbedaan laju turun masing-masing komponen dalam kolom yang ditentukan oleh kekuatan adsorpsi atau koefisien partisi antara fase gerak dan fase diam. Fase diam (stationary phase) merupakan salah satu komponen penting dalam kromatografi dimana karena adanya interaksi dengan fase diamlah maka terjadi perbedaan waktu retensi (tR) dan terpisahnya komponen suatu senyawa. Fase diam ini dapat berupa bahan yang berbentuk molekul kecil atau cairan yang umumnya dilapisi pada padatan pendukung. Fedangkan fase gerak (mobile phase) merupakan komponen yang membawa analit yang dapat bersifat inert maupun bereaksi dengan analit tersebut. Fase gerak ini tidak hanya berupa cairan tetapi juga dapat berupa gas inert yang umumnya dapat dipakai sebagai cairan gas yang mudah menguap (volatil) (Denikrisna, 2010).
      Kromatografi merupakan salah satu teknik pemisahan dalam kimia untuk memisahkan suatu campuran menjadi komponen penyusunnya, dan komponen penyusunnya ini akan dianalisis lebih lanjut.

Kromatografi ini terdiri dari beberapa jenis yaitu: kromatografi lapis tipis, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi ion dan kromatografi afinitas. Dan setiap jenis kromatografi tersebut memiliki prinsip dasar yang sama yaitu berdasarkan pada perbedaan afinitas atau gaya adhesi dari setiap analit terhadap fasa diam dan fasa gerak sehingga komponen penyusun dari suatu campuran dapat memisah. Afinitas analit ini dapat ditentukan dengan daya adsorpsinya terhadap fasa diam dan kelarutan analit terhadap fasa gerak, dimana semakin kuat adsorpsi analit terhadap fasa diam serta kelarutannya yang kecil terhadap fasa gerak, maka waktu tinggalnya didalam kolom akan lebih lama dibandingkan dengan analit memiliki daya adsorpsi lemah terhadap fasa diam serta kelarutan yang tinggi pada fasa gerak (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/).
      Kromatografi adalah pemisahan campuran senyawa atas komponen penyusunnya berdasarkan perbedaan kecepatan bermigrasi setiap komponen diantara dua fasa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Perbedaan kecepatan ini disebabkan oleh perbedaan kemampuan masing-masing komponen untuk diserap (adsorpsi) atau perbedaan distribusi antara dua fasa yaitu tidak bercampur. Dalam kromatografi, komponen yang dipisahkan harus mempunyai kemampuan untuk berinteraksi dengan fasa diam dengan cara melarut didalamnya, teradsorpsi atau bereaksi secara kimia (penukaran ion). Pemisahan terjadi berdasarkan kecepatan migrasi komponen penyusun senyawa. Selanjutnya hasil pemisahan dapat digunakan untuk keperluan identifikasi (analisis kualitatif), penetapan kadar (analisis kuantitatif), dan pemurnian suatu senyawa (pekerjaan preparatif) (Soebagio, 2010).
      Kromatografi kolom merupakan metode untuk memurnikan bahan kimia tunggal dari campurannya, dimana metode ini sering digunakan untuk aplikasi preparasi pada skala mikrogram hingga kilogram. Kromatografi kolom merupakan pilihan yang baik jika ingin memisahkan campuran senyawa yang berbentuk ekstrak. Karena lebih murah dan tidak memakan waktu lama. Hasil dari pemisahan dengan kromatografi kolom dapat berupa fraksi-fraksi senyawa yang masih berupa campuran dan dapat juga menghasilkan senyawa tidak murni. Pada kromatografi kolom, pemisahan campuran akan sulit dilakukan jika campuran yang akan dipisahkan jumlahnya sedikit karena campuran tersebut akan cenderung tinggal pada fase diam (Ismiarni, 2012).
      Kromatografi lapis tipis (KLT) pada dasarnya mirip dengan kromatografi kertas terutama pada cara melakukannya. Perbedaannya pada media pemisahannya, dimana pada kromatografi lapis tipis adsorpsi halus yang terjadi pada papan kaca, aluminium atau plastik sedangkan pada kromatografi kertas menggunakan kertas sebagai medianya. Pada kromatografi lapis tipis, adsorben dipisahkan pada lempeng kaca yang bertindak sebagai fasa diam sehingga terbentuk kromatogram.  Metode ini sederhana dan cepat dalam pemisahan dan sensitiv, kecepatan pemisahan tinggi dan mudah untuk memperoleh kembali senyawa-senyawa yang terpisahkan (Khopkar, 2010).   

V  Alat dan Bahan 

      5.1  Alat
             1. Gelas Piala
             2. Plat TLC
             3. Pipet tetes
             4. Pensil
             5. Penggaris
             6. Kolom
             7. Tabung reaksi   

      5.2  Bahan
             1. Etanol
             2. Metanol
             3. Kloroform
             4. Etil-asetat
             5. N-heksan
             6. Aseton
             7. 10 sampel dari ekstrak tanaman
             8. Serium sulfat
             9. 10 sampel dari ekstrak daun
           10. Silika gel
           11. Larutan pengembang 

VI  Prosedur Kerja  
       6.1 Kromatografi Lapis Tipis
             Gelas piala
               => Dibuat larutan pengembang dengan komposisi etanol: metanol: kloroform: etil-asetat: 
                     n-heksan: aseton (40:68:108:115:140:152)
               => Dibuat 10 larutan sampel dari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml metanol
             Plat TLC
               => Dibubuhkan ( ditotolkan ) larutan sampel yang sudah diekstrak diatas pelat TLC dengan 

                     jarak kira-kira 1cm dari tepi pelat kaca

               => Dikeringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

               => Dimasukkan pelat ke dalam bejana pengembang

               => Dibiarkan proses ini berlangsung sampai garis mencapai 1 cm dari tepi atas pelat

               => Diangkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengan 

                     serium sulfat

               => Dihitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

             Hasil pengamatan

       6.2 Kromatografi Kolom
             Gelas piala
               => Disiapkan 10 ekstrak daun
             Kolom
               => Disiapkan kolom kromatografi
               => Disumbat bagian bawah kolom dengan glass wool
             Gelas piala

               => Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

             Kolom 

               => Dimasukkan larutan tersebut kedalam kromatografi kolom
               => Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi
               => Diteteskan pelarut terus- menerus kedalam kolom
               => Ditampung tetesan yang keluar dari kolom dengan beberapa tabung reaksi bersih
               => Dipisahkan berdasarkan warnanya
             Hasil pengamatan

     

Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:
https://www.youtube.com/watch?v=OZKuZ_w2Fg0

Berdasarkan video dan materi yang tersedia, timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:
1. Berdasarkan video tersebut, bagaimana cara membuat eluen yang bersifat polar?
2. Bagaimana cara membuat eluen yang bersifat non polar pada video tersebut?
3. Bagaimana cara menjenuhkan eluen dalam video tersebut?