LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
DISUSUN OLEH :
AGNES MONIKA SITUMORANG
(A1C117059)
DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 9
(KEISOMERAN GEOMETRI)
VII Data Pengamatan
No.
|
Perlakuan
|
Hasil
|
|
1.
|
Apel digerus dan ditumbuk
|
Ekstrak apel hijau atau maleat
yang berwarna keruh
|
|
2.
|
Dimasukkan ekstrak 20 ml
labu dasar bulat
|
Ekstraknya tetap keruh
|
|
3.
|
Ditambahkan HCl pekat 15 ml
|
Ekstraknya menjadi seperti
mendidih tetapi belum terjadi perubahan warna
|
|
4.
|
Dilakukan proses refluks
|
Warnanya menjadi coklat pekat
dan terbentuk kerak didasar labu
|
|
5.
|
Disaring sebanyak dua kali
|
Menghasilkan filtrat berwarna
coklat
|
|
6.
|
Dijenuhkan dengan menggunakan
es batu selama 30 menit.
|
Tidak terbentuk kristal,
filtratnya tetap dalam bentuk cair.
|
VIII Pembahasan
Pada percobaan dengan judul isomer geometri ini, praktikan melakukan percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Asam maleat atau cis-asam butenadioat dengan dua gugus karboksilatnya dapat diubah orientasinya sehingga terbentuk asam fumarat atau trans-butenadioat. Proses pengubahan ini akan memerlukan suhu yang maksimum dengan pemanasan yang memadai. Selain itu juga digunakan katalis yang berasal dari mineral seperti asam sulfat, asam klorida dan asam tiourea(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Pada percobaan ini praktikan tidak dapat menggunakan anhidrida maleat karena keterbatasan bahan. Sehingga untuk menggantikan anhidrida maleat, praktikan menggunakan apel hijau yang ternyata juga mengandung asam maleat didalamnya. Dalam penggunaannya, apel dibuat ekstraknya, lalu ekstrak tersebutlah yang akan digunakan untuk langkah-langkah berikutnya. Ekstrak apel ini dapat dibuat dengan menghaluskan apel yang sudah dikupas dengan menggunakan lumpang ataupun blender. Selanjutnya apel yang sudah dihaluskan tadi diperas untuk diambil airnya. Air dari yang didapat dari hasil ekstrak dari apel ini berwarna keruh. Lalu air apel ini dimasukkan kedalam labu dasar bulat.
Kita dapat mengetahui bahwa dalam ekstrak dari buah apel yang sudah disiapkan akan mengandung asam maleat atau tidak dengan cara terlebih dahulu kita ketahui sifat asam maleat. Dimana sifat dari asam maleat yaitu adalah mudah teroksidasi dengan oksigen diudara sehingga menimbulkan perubahan warna. Selain itu asam maleat juga memiliki sifat yang larut dalam etanol 95% dan tidak larut dalam benzena pada suhu siatas 150 derajat celcius karena asam maleat akan menggumpal. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, praktikan ekstrak yang didapatkan berwarna semakin kecoklatan, hal itu menunjukan bahwa dalam apel terdapat asam maleat. Hal tersebut disebabkan karena asam maleat yang terdapat dalam ekstrak buah apel telah teroksidasi dengan oksigen di udara. Sehingga praktikan bisa melanjutkan prosedur yang lain karena dari sifat asam maleat yang terjadi saat praktikum telah terbukti bahwa terjadinya reaksi oksidasi pada asam maleat. Akan tetapi seharusnya, dalam percobaan ini harus dijaga agar ekstrak apel hijau tidak teroksidasi dengan oksigen di udara dan juga lebih baik dilarutkan terlebih dahulu dengan etanol 95% sehingga bisa didapat asam maleat murni serta bisa juga dengan melakukan pemanasan oada suhu diatas 150 derajat celcius sehingga akan didapat kristal asam maleat.
Selanjutnya sebanyak 20 ml ekstrak buah apel hijau ini dimasukkan kedalam labu dasar bulat untuk selanjutnya di refluks. Sebelumnya dilakukan refluks, terlebih dahulu dilakukan penambahan 15 ml HCl pekat kedalam labu dasar bulat yang berisi ekstrak buah apel hijau tadi. Sehingga setelah ditambahkan HCl pekat maka terjadi perubahan warna pada campuran ini menjadi berwarna kecoklatan. Tidak lupa dimasukkan juga batu didih kedalam labu dasar bulat dengan tujuan untuk mencegah mencegah adanya letupan dari dalam labu dasar bulat keluar dari labu dasar bulat serta agar larutan tidak masuk kedalam konsensor yang mana nantinya akan menyebabkan terganggunya proses pendinginan pada kondensor. Selain itu penambahan HCl memiliki tujuan lain yaitu sebagai katalis dan mempercepat terjadinya reaksi adisi dan eliminasi pada asam maleat yang mana nantinya HCl ini akan membantu memecah ikatan rangkap pada asam maleat dan beritasi dengan gugus fungsi lain dan selanjutnya melakukan kembali pembentukan ikatan rangkao setelah berotasi melalui reaksi eliminasi.
Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini juga dilakukan refluks pada campuran ekstrak buah apel hijau dan HCl pekat. Proses refluks ini dilakukan selama 10 menit dengan tujuan untuk membantu proses pemanasan yang mana proses pemanasan nya ini akan merata dan kontinyu. Saat campuran tersebuy di refluks maka dalam labu dasar bulat ini terlihat seperti air mendidih dan juga hasil nya itu mengalami perubahan warna yang semakin lama semakin berwarna coklat dan mengental. Suhu saat proses refluks ini yaitu 75 derajat celcius. Selanjutnya setelah proses refluks selesai atau setelah 10 menit maka dihentiakn proses refluks dan dilakukan penyaringan terhadap campuran tersebut. Penyaringan ini dilakukan 2 kali dengan menggunakan corong buchner dan kertas saring dan bertujuan untuk memisahkan endapan nya. Yang mana endapan yang terdapat di kertas saring ini berwarna hitam dan filtrat hasil penyaringan yang didapat kan menjadi berwarna coklat tetapi tidak pekat seperti sebelim penyaringan. Penyaringan ini dilakukan dua kali karena pada penyaringan pertama filtrat masih terlalu pekat. Bau filtrat yang dihasilkan ini seperti bau caramel.
Setelah praktikan mendapatkan filtratnya, praktikan menjenuhkan filtrat ini atau mengkristalisasinya dengan cara merendam nya dalam batu es yang mana pada filtrat ini akan terjadi perubahan suhu yang sangat drastis yang mana dari suhu yang tinggi akibat refluks menjadi suhu rendah didalm rendaman batu es. Sehingga setelah beberapa saat di kristalisasi dalam batu es hasil yang didapatkan bahwa akan terbentuk kristal asam fumarat akan tetapi hal ini tidak didapatkan kristal nya yang mana diseabkan karena terlalu lama nya proses penyaringan nya sehingga suhu nya tidak terlalu tinggi sehingga tidak mengalami proses perubahan suhu yang sangat drastis. Jadi dalam hal ini bisa dikatan bahwa terjadi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat akibat penambahan HCl yang menyebabkan terjadinya reaksi adisi dan eliminasi yang mana ikatan rangkap pada salah satu karbon akan berubah menjadi tunggal dan akan mengikat gugus fungsi lain sehingga mengalami perubahan posisi dan pada saat terjadi reaksi eliminasi maka ikatan rangkap akan terbentuk lagi sehingga menghasilkan isomer trans asam fumarat yang berasal dari cis asam maleat.
Pada percobaan dengan judul isomer geometri ini, praktikan melakukan percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Asam maleat atau cis-asam butenadioat dengan dua gugus karboksilatnya dapat diubah orientasinya sehingga terbentuk asam fumarat atau trans-butenadioat. Proses pengubahan ini akan memerlukan suhu yang maksimum dengan pemanasan yang memadai. Selain itu juga digunakan katalis yang berasal dari mineral seperti asam sulfat, asam klorida dan asam tiourea(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Pada percobaan ini praktikan tidak dapat menggunakan anhidrida maleat karena keterbatasan bahan. Sehingga untuk menggantikan anhidrida maleat, praktikan menggunakan apel hijau yang ternyata juga mengandung asam maleat didalamnya. Dalam penggunaannya, apel dibuat ekstraknya, lalu ekstrak tersebutlah yang akan digunakan untuk langkah-langkah berikutnya. Ekstrak apel ini dapat dibuat dengan menghaluskan apel yang sudah dikupas dengan menggunakan lumpang ataupun blender. Selanjutnya apel yang sudah dihaluskan tadi diperas untuk diambil airnya. Air dari yang didapat dari hasil ekstrak dari apel ini berwarna keruh. Lalu air apel ini dimasukkan kedalam labu dasar bulat.
Kita dapat mengetahui bahwa dalam ekstrak dari buah apel yang sudah disiapkan akan mengandung asam maleat atau tidak dengan cara terlebih dahulu kita ketahui sifat asam maleat. Dimana sifat dari asam maleat yaitu adalah mudah teroksidasi dengan oksigen diudara sehingga menimbulkan perubahan warna. Selain itu asam maleat juga memiliki sifat yang larut dalam etanol 95% dan tidak larut dalam benzena pada suhu siatas 150 derajat celcius karena asam maleat akan menggumpal. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, praktikan ekstrak yang didapatkan berwarna semakin kecoklatan, hal itu menunjukan bahwa dalam apel terdapat asam maleat. Hal tersebut disebabkan karena asam maleat yang terdapat dalam ekstrak buah apel telah teroksidasi dengan oksigen di udara. Sehingga praktikan bisa melanjutkan prosedur yang lain karena dari sifat asam maleat yang terjadi saat praktikum telah terbukti bahwa terjadinya reaksi oksidasi pada asam maleat. Akan tetapi seharusnya, dalam percobaan ini harus dijaga agar ekstrak apel hijau tidak teroksidasi dengan oksigen di udara dan juga lebih baik dilarutkan terlebih dahulu dengan etanol 95% sehingga bisa didapat asam maleat murni serta bisa juga dengan melakukan pemanasan oada suhu diatas 150 derajat celcius sehingga akan didapat kristal asam maleat.
Selanjutnya sebanyak 20 ml ekstrak buah apel hijau ini dimasukkan kedalam labu dasar bulat untuk selanjutnya di refluks. Sebelumnya dilakukan refluks, terlebih dahulu dilakukan penambahan 15 ml HCl pekat kedalam labu dasar bulat yang berisi ekstrak buah apel hijau tadi. Sehingga setelah ditambahkan HCl pekat maka terjadi perubahan warna pada campuran ini menjadi berwarna kecoklatan. Tidak lupa dimasukkan juga batu didih kedalam labu dasar bulat dengan tujuan untuk mencegah mencegah adanya letupan dari dalam labu dasar bulat keluar dari labu dasar bulat serta agar larutan tidak masuk kedalam konsensor yang mana nantinya akan menyebabkan terganggunya proses pendinginan pada kondensor. Selain itu penambahan HCl memiliki tujuan lain yaitu sebagai katalis dan mempercepat terjadinya reaksi adisi dan eliminasi pada asam maleat yang mana nantinya HCl ini akan membantu memecah ikatan rangkap pada asam maleat dan beritasi dengan gugus fungsi lain dan selanjutnya melakukan kembali pembentukan ikatan rangkao setelah berotasi melalui reaksi eliminasi.
Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini juga dilakukan refluks pada campuran ekstrak buah apel hijau dan HCl pekat. Proses refluks ini dilakukan selama 10 menit dengan tujuan untuk membantu proses pemanasan yang mana proses pemanasan nya ini akan merata dan kontinyu. Saat campuran tersebuy di refluks maka dalam labu dasar bulat ini terlihat seperti air mendidih dan juga hasil nya itu mengalami perubahan warna yang semakin lama semakin berwarna coklat dan mengental. Suhu saat proses refluks ini yaitu 75 derajat celcius. Selanjutnya setelah proses refluks selesai atau setelah 10 menit maka dihentiakn proses refluks dan dilakukan penyaringan terhadap campuran tersebut. Penyaringan ini dilakukan 2 kali dengan menggunakan corong buchner dan kertas saring dan bertujuan untuk memisahkan endapan nya. Yang mana endapan yang terdapat di kertas saring ini berwarna hitam dan filtrat hasil penyaringan yang didapat kan menjadi berwarna coklat tetapi tidak pekat seperti sebelim penyaringan. Penyaringan ini dilakukan dua kali karena pada penyaringan pertama filtrat masih terlalu pekat. Bau filtrat yang dihasilkan ini seperti bau caramel.
Setelah praktikan mendapatkan filtratnya, praktikan menjenuhkan filtrat ini atau mengkristalisasinya dengan cara merendam nya dalam batu es yang mana pada filtrat ini akan terjadi perubahan suhu yang sangat drastis yang mana dari suhu yang tinggi akibat refluks menjadi suhu rendah didalm rendaman batu es. Sehingga setelah beberapa saat di kristalisasi dalam batu es hasil yang didapatkan bahwa akan terbentuk kristal asam fumarat akan tetapi hal ini tidak didapatkan kristal nya yang mana diseabkan karena terlalu lama nya proses penyaringan nya sehingga suhu nya tidak terlalu tinggi sehingga tidak mengalami proses perubahan suhu yang sangat drastis. Jadi dalam hal ini bisa dikatan bahwa terjadi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat akibat penambahan HCl yang menyebabkan terjadinya reaksi adisi dan eliminasi yang mana ikatan rangkap pada salah satu karbon akan berubah menjadi tunggal dan akan mengikat gugus fungsi lain sehingga mengalami perubahan posisi dan pada saat terjadi reaksi eliminasi maka ikatan rangkap akan terbentuk lagi sehingga menghasilkan isomer trans asam fumarat yang berasal dari cis asam maleat.
IX Pertanyaan Pasca Praktikum
1. Apakah tujuan ditambahkannya HCl kedalam labu dasar bulat yang berisi asam maleat?
2. Apakah tujuan labu dasar yang berisi campuran hasil refluks didiamkan didalam batu es?
3. Apakah tujuan dilakukannya penambahan batu didih kedalam labu dasar bulat?
X Kesimpulan
1. Gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat berotasi dengan bebas
sehingga kita tidak dapat membedakan orientasi bidang gugusnya sedangkan gugus fungsi yang
terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berotasi dengan bebas sehingga
kita dapat membedakan orientasi bidang gugus fungsinya
2. Teknik yang digunakan untuk mengubah asam maleat menjadi asam fumarat yaitu teknik
refluks, dimana refluks merupakan teknik destilasi yang melibatkan kondensasi uap dan
berbaliknya kondensat kedalam sistem asalnya
3. Pada percobaan ini, praktikan tidak dapat melakukan pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat dengan baik karena terdapat kesalahan yaitu pada pengolahan bahan. Dimana bahan
yang seharusnya digunakan adalah anhidrida maleat namun karena keterbatasan bahan,
praktikan menggunakan apel yang mengandung asam maleat. Dan karena kesalahan dalam
pengolahan apel, bahan tidak dapat diubah menjadi asam fumarat
XI Daftar Pustaka
1. Apakah tujuan ditambahkannya HCl kedalam labu dasar bulat yang berisi asam maleat?
2. Apakah tujuan labu dasar yang berisi campuran hasil refluks didiamkan didalam batu es?
3. Apakah tujuan dilakukannya penambahan batu didih kedalam labu dasar bulat?
X Kesimpulan
1. Gugus fungsi yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat berotasi dengan bebas
sehingga kita tidak dapat membedakan orientasi bidang gugusnya sedangkan gugus fungsi yang
terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berotasi dengan bebas sehingga
kita dapat membedakan orientasi bidang gugus fungsinya
2. Teknik yang digunakan untuk mengubah asam maleat menjadi asam fumarat yaitu teknik
refluks, dimana refluks merupakan teknik destilasi yang melibatkan kondensasi uap dan
berbaliknya kondensat kedalam sistem asalnya
3. Pada percobaan ini, praktikan tidak dapat melakukan pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat dengan baik karena terdapat kesalahan yaitu pada pengolahan bahan. Dimana bahan
yang seharusnya digunakan adalah anhidrida maleat namun karena keterbatasan bahan,
praktikan menggunakan apel yang mengandung asam maleat. Dan karena kesalahan dalam
pengolahan apel, bahan tidak dapat diubah menjadi asam fumarat
XI Daftar Pustaka
- Heart, D. 2010. Upaya Meningkatkan Kualitas Pembelajaran Mata Kuliah Organik 2 Melalui Pendekatan Konstruktivisme Exacta. Vol.10, No.1.
- http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/. Diakses pada 5 Mei 2019.
- Mulyono, H. 2005. Sintesis Senyawa 5-4 Diklorobenzaldehida. Jurnal Farmasi. Vol.7, No.1.
- Rivai. 1994. Kimia Organik dan Soal-Soal. Semarang: Putra Cempaka.
- Syabatini. 2009. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Proses Penyaringan Pertama |
Proses Kristalisasi |
Hasil Filtrat |
Proses Penyaringan Kedua |
Proses Refluks |